Фамилия Чикрыжын — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает с произношением, но при этом корень ставит в тупик. В ней нет привычного -ов или -ин, а значит, перед нами не патроним (не «чей-то сын»), а фамилия, образованная через суффикс -ын. Этот суффикс в русских фамилиях встречается реже, чем -ин, и обычно указывает на принадлежность к женщине или на прозвище, которое уже имело окончание на согласный. В случае Чикрыжын логика та же: основа — «Чикрыж», к ней добавили -ын, получив значение «из рода Чикрыжа» или «тот, кто относится к Чикрыжу».

Самая сложная часть — корень «чикрыж». Прямого значения в современном русском языке у него нет. Можно предположить, что это прозвище, которое дали человеку за особенность речи, походки или характера. В южнорусских и украинских говорах есть слово «чикрыжить» — резать, крошить, делать неровные движения. Если предок был портным, сапожником или просто суетливым человеком, которого называли «чикрыга» или «чикрыж», прозвище могло закрепиться. Есть и более смелая версия: «чикрыж» могло быть искажением тюркского слова, например, от «чыкрык» (веретено, колесо) или «чыкыр» (крик, зов). В этом случае фамилия могла возникнуть на стыке оседлого и кочевого мира, в среде казачества или на пограничных территориях.

Географически фамилия Чикрыжын почти не встречается за пределами нескольких областей. Основной ареал — юг России и Украина, особенно Донбасс, Ростовская область и прилегающие районы. Там же, кстати, фиксируются однокоренные фамилии Чикрыжов, Чикрыгин, Чикрыж — все они, скорее всего, восходят к одному и тому же прозвищному гнезду. Разница в суффиксах объясняется тем, что в разных семьях прозвище оформили в фамилию по-своему: кто-то по отцу (Чикрыжов), кто-то по прозвищу матери (Чикрыжын), а кто-то оставил в неизменном виде.

Сословной привязки у фамилии нет. Чикрыжыны не были князьями или боярами — это фамилия крестьянская, мещанская или казачья. В метрических книгах XIX века она встречается у государственных крестьян и однодворцев южных губерний. Уникальность фамилии ещё и в том, что она избежала массовой унификации: её не переделали в Чикрыжов под влиянием канцелярской нормы, и она сохранила редкую суффиксальную форму. Для носителя это значит, что его предки, скорее всего, жили достаточно обособленно или в местности, где писарь не навязывал стандартное окончание.