Фамилия Чимпой — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает любые попытки объяснить её через русскую лексику. Основная версия — молдавское или румынское происхождение. В румынском языке слово «cimp» (читается как «кымп») означает «поле», а «cimpoi» («кымпой») — это волынка, традиционный народный духовой инструмент. Фамилия Чимпой, скорее всего, образовалась от прозвища музыканта-волынщика. Такие прозвища по ремеслу — обычное дело: как в России давали фамилии Гусляров или Скрипач, так в Молдавии и на западе Украины человека, игравшего на кымпое, могли прозвать Cimpoi, а в русской записи закрепилось Чимпой.

Суффикс -ой в этой фамилии — не русский окончание, а часть румынского корня. В русской среде фамилию не переделывали под типовые модели (-ов, -ин), а оставили в исходной форме, что указывает на относительно позднее вхождение в русский обиход, скорее всего, в XIX–XX веках. Носители фамилии Чимпой сосредоточены в Молдавии, в Приднестровье, в Одесской области Украины, а также встречаются среди молдавских диаспор в России. Внутри России фамилия крайне редкая и практически не встречается за пределами регионов, куда переселялись молдаване.

Менее вероятная, но возможная версия — тюркские корни. В некоторых тюркских языках есть основа, близкая к «чимпой» или «чомпой», означающая «коротышка» или «неуклюжий». Однако эта гипотеза слабее: во-первых, нет устойчивой тюркской фамилии с таким написанием и окончанием, во-вторых, география бытования однозначно указывает на молдавско-румынский ареал. Спор о происхождении здесь практически отсутствует: молдавская версия настолько очевиднее, что тюркскую можно отбросить одной фразой.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Чимпой стоит особняком. В русской ономастике она не подчиняется стандартным суффиксальным правилам: нет ни -ов, ни -ин, ни -ский. Это чистая транслитерация прозвища, что делает её ценной для историков языка — она сохраняет исходное звучание без адаптации. Социально предки-носители, скорее всего, были крестьянами или мелкими ремесленниками, связанными с народной музыкой, но прямых документальных подтверждений этому нет — фамилия слишком редкая, чтобы в открытых источниках встречались подробные генеалогические данные.