Фамилия Чипкунов — одна из тех, что ставят исследователя перед выбором: искать ли корень в прозвище по профессии или в диалектном слове. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ун-. В русских фамилиях он часто указывает на деятеля: «говорун», «плясун», «скакун». Прозвище Чипкун могли дать человеку, который чем-то активно занимался — например, чипил, то есть щипал, обдирал, отщипывал. В этом случае основа «чип-» родственна глаголу «щипать» (с чередованием согласных), и фамилия оказывается в одном ряду с Щипачёвым или Щипуновым.

Вторая версия уводит в тюркские языки. В ряде тюркских наречий «чип» или «чып» — это щепка, лучина, мелкая стружка. Чипкуном могли прозвать мастера, который резал лучину или занимался плотницким делом, где много мелкой щепы. Однако эта гипотеза менее вероятна: для фамилий, образованных от тюркских корней, чаще встречается суффикс -ов без промежуточного -ун-. Скорее всего, перед нами исконно русская модель: прозвище на -ун дало притяжательное прилагательное на -ов («чей сын?» — Чипкунов).

Интересно, что фамилия не частотна и имеет чёткую географическую привязку. По данным открытых источников, большинство Чипкуновых исторически проживает в Ростовской области и на юге России, в зоне бывшего Области Войска Донского. Это наводит на мысль, что прозвище могло возникнуть в казачьей среде, где прозвания по действию или ремеслу были обычным делом. Донские говоры сохраняли архаичные формы, и «чипкун» могло быть местным словом для обозначения того, кто «чипает» — то есть колет, рубит что-то мелко, возможно, щепу для растопки.

Сословный состав фамилии типичен для русского юга: крестьяне и казаки. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано. В написании возможна путаница с фамилией Чипкунов — через «е» (Чепкунов), но это уже другой корень, от слова «чепец» или «чапка» (шапка). В любом случае, фамилия Чипкунов звучит как отголосок живого, деятельного прозвища, которое закрепилось за родом, вероятно, ещё в XVII–XVIII веках.