Фамилия Чипурной звучит необычно, и сразу обращает на себя внимание окончанием. В русских фамилиях суффикс -ой встречается реже, чем привычные -ов или -ин, и почти всегда указывает на прилагательное в полной форме. Чаще всего такие фамилии образовывались от прозвищ, описывавших внешность, характер или манеру поведения человека. В данном случае основа «чипур» — это диалектное слово, которое в южнорусских говорах (особенно в курских, орловских, воронежских) означало «чистюля», «опрятный человек», «щеголь». Отсюда же пошло и слово «чипурной» — то есть чистоплотный, аккуратный до педантичности, любящий порядок и нарядную одежду.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: прозвище Чипурной (или Чипура) превратилось в фамилию путём субстантивации прилагательного. То есть человека так и звали: «Иван Чипурной» — «Иван, который чипурной». Фамилия закрепилась без дополнительных суффиксов, что характерно для старых прозвищных фамилий, особенно в среде однодворцев и крестьян юга России. В документах XVII–XVIII веков можно встретить похожие прозвища: Чипур, Чипурин, Чипуров, но форма Чипурной сохранила первоначальное значение качества.

Географически фамилия тяготеет к Черноземью и югу Центральной России. Встречается в Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также в украинском пограничье, где «чипурный» тоже было в ходу. На севере или в Сибири эта фамилия редка — там чаще писали Чипуров или Чипурин. Интересно, что написание через «о» (Чипурной) — вариант именно русский, тогда как украинская форма звучала бы как Чипурний.

Сословно фамилия не аристократическая. Носители Чипурной в XIX веке — это в основном государственные крестьяне и однодворцы, то есть потомки служилых людей, которые охраняли южные границы Московского государства. Однодворцы часто сохраняли старые прозвищные фамилии без изменений, не «облагороживая» их суффиксами -ов или -ский. Поэтому Чипурной — не случайный вариант, а реликтовая форма, прямо передающая прозвище предка.

Поскольку слово «чипурной» сегодня почти вышло из употребления, фамилия воспринимается как редкая и даже загадочная. Но её значение простое и безобидное: предок был человеком аккуратным, возможно, с претензией на щегольство, и соседи отметили это точным словом. Другие версии — от «чипур» как «чирей» или от тюркского корня — маловероятны, так как не объясняют ни суффикса, ни ареала бытования.