Фамилия Чипурная — редкий пример, где основа не очевидна, а суффикс сразу выдаёт географию. Окончание -ая указывает на типично южнорусскую или украинскую модель образования прилагательных в женском роде. В строгом смысле перед нами не мужская фамилия, а её историческая форма: на юге России и в Украине жену или дочь часто записывали по прозвищу мужа или отца в такой грамматической форме. Мужской вариант, скорее всего, звучал как Чипурный или Чипурной, но закрепилась именно женская огласовка, что встречается в курских, белгородских и кубанских говорах.

Корень «чипур» — самый интересный. В украинском языке «чепурити» означает «наряжать, прихорашивать», а «чепурний» — «опрятный, щеголеватый, чистоплотный». Прозвище Чипурный (или Чепурный) давали человеку, который следил за одеждой, был аккуратистом, возможно даже франтом. В русских диалектах встречается слово «чипура» — так в некоторых областях называли птицу, похожую на цаплю, но в основе фамилии лежит скорее бытовое прозвище, а не зоологическое.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В польском и белорусском языках «czupurny» означает «задорный, вспыльчивый, задиристый». Если предки жили на западнорусских землях или в Речи Посполитой, прозвище могло получить человек с бойким нравом. Но для фамилии Чипурная, которая бытует в центральном Черноземье и на Слобожанщине, более правдоподобна связь с украинской «чепурністю» — опрятностью.

В словарях украинских фамилий (например, у Ю. Редько) форма Чепурний фиксируется как распространённая, а Чипурная — её фонетический вариант, где «е» перешло в «и» под влиянием акающих говоров. Носители этой фамилии — потомки не знатных родов, а крестьян или казаков, получивших прозвище за внешний вид или характер. Сословной привилегированности здесь нет, зато есть точная бытовая характеристика предка: его называли либо чистюлей, либо задирой, но с явным перевесом в сторону первой версии.