Фамилия Чудна — редкий случай, когда слово, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, эта стоит в краткой форме прилагательного женского рода. По сути, это застывшее прозвище: «чудна» — краткая форма от «чудная», то есть странная, дивная, необычная. Так могли назвать женщину с причудами, либо ту, что вызывала удивление и даже восхищение своей непохожестью на других. В древнерусском языке слово «чудо» и его производные имели более широкий спектр значений — от «дива» до «чудачества», без обязательного отрицательного оттенка.

Словообразовательная модель здесь нетипична. Фамилия не имеет патронимического суффикса (чей? — Чуднов/Чуднин). Она образована напрямую от прозвища в краткой форме, что характерно для украинской и белорусской ономастики, а также для севернорусских говоров, где такие формы встречаются чаще. Поэтому географически фамилия Чудна могла закрепиться в двух ареалах: на западе, в зоне влияния украинского языка (сравните фамилии типа Весела, Мила), и на русском Севере, где прозвищные фамилии без суффикса — не редкость.

В русской традиции фамилии в форме краткого прилагательного женского рода обычно принадлежали женщинам, но в документах XVII–XVIII веков их могли давать и мужчинам, если прозвище было «застывшим» и не склонялось по родам. Однако к XIX веку, при переходе к стандартным паспортным формам, большинство таких фамилий либо «обрусело» (Чуднов, Чуднин), либо осталось как есть — в виде исключения. Чудна — как раз такое исключение.

Существует и другая, менее правдоподобная версия: что фамилия происходит от древнего славянского имени Чуд, Чуда, но тогда форма была бы «Чудин» или «Чудов». Краткая форма «Чудна» скорее указывает на прозвище, а не на крестильное имя. В любом случае, носитель фамилии Чудна может быть уверен: его предки не были «обычными» — их выделили из среды, дав меткое и запоминающееся прозвище.