Фамилия Чудай — редкий случай, когда прозвище застыло почти без изменений, минуя типовые фамильные суффиксы. В русской модели фамилия на -ай (как Рыдай, Скучай, Считай) обычно указывает на повелительное наклонение глагола: такое прозвище давали человеку за его привычку, манеру речи или поступок. В основе лежит глагол «чудить» — вести себя странно, не как все, вызывать удивление или смех. Чудаем в старину могли назвать чудаковатого, эксцентричного человека, того, кто «чудит» постоянно, а не от случая к случаю.

Есть и вторая версия, менее очевидная. В некоторых северных и сибирских говорах «чудь» — не только древнее племя, но и прозвище для молчаливого, замкнутого, «диковатого» человека. Чудай в этом ряду могло быть вариантом прозвища Чудь с характерным окончанием, обозначающим носителя признака. Однако первая версия — от глагола «чудить» — выглядит убедительнее, потому что фамилии с суффиксом -ай от глагольных форм в русской ономастике хорошо задокументированы, например, в работах Б. Унбегауна, где он разбирает «императивные» фамилии.

Фамилия Чудай почти не встречается в центральных областях России. Основной ареал — Западная Сибирь, особенно Томская и Кемеровская области, а также отдельные поселения в Пермском крае. Это наводит на мысль, что прозвище могло закрепиться в среде переселенцев, где фамилии часто оформлялись позднее и проще, без обязательных суффиксов -ов или -ин. В старых переписных книгах XVII–XVIII веков форма Чудай могла фиксироваться как прозвище, а уже в XIX веке стать наследственной фамилией.

Словообразовательно фамилия необычна: она не «притяжательная» (чей? — Чудаев), а «прозвищная» (кто? — Чудай). Такие фамилии в русском языке составляют небольшую, но выразительную группу. Если ваш предок носил фамилию Чудай, он, скорее всего, был человеком с яркой индивидуальностью — либо его так окрестили односельчане за склонность к неожиданным поступкам. Сословного барьера у фамилии нет: её могли носить и крестьяне, и мещане, но в дворянских родословных она не зафиксирована.