Фамилия Чугуевска — редкий случай, когда географическое название перешло в фамилию почти без изменений, сохранив форму притяжательного прилагательного женского рода. В основе лежит топоним Чугуев (или Чугуево), а суффикс -ск- указывает на происхождение из этого места. Получается, что Чугуевска — это «та, что из Чугуева».

Самая очевидная версия — связь с городом Чугуев в Харьковской области. Это известный исторический центр, основанный ещё в XVI веке. Однако фамилия могла возникнуть и от любого другого села или деревни с таким названием. В России, например, есть Чугуевка в Приморском крае и несколько Чугуево в разных областях. В ономастике такая модель называется «топонимической»: человеку, переселившемуся из Чугуева, давали прозвище Чугуевский, а его потомки закрепляли фамилию.

Особенность фамилии — окончание -а. В русской традиции фамилии на -ский/-ская склоняются по падежам как прилагательные. Но если в мужском варианте (Чугуевский) всё стандартно, то женская форма Чугуевска звучит как краткое прилагательное. В старых документах, особенно в метрических книгах XIX века, такие записи встречаются: «вдова Чугуевска» — то есть вдова Чугуевского. Со временем форма закрепилась и стала самостоятельной фамилией.

Что касается происхождения самого названия Чугуев, тут спорят. По одной версии, оно тюркского происхождения и связано со словом «чугу» — «радость» или «праздник». По другой — от древнерусского «чуга» (длинный кафтан) или диалектного «чугай» (род одежды). Но для носителя фамилии важнее другое: предки Чугуевска почти наверняка были выходцами из одного из этих поселений, и фамилия указывала на их малую родину, а не на профессию или личное качество.

Сословной привязки у фамилии нет. Чугуевскими могли быть и крестьяне, переехавшие на новое место, и мещане, и казаки — особенно в Харьковской губернии, где Чугуев был слободой. Встречаемость фамилии невысока, что делает её ценной для генеалогического поиска: следы предков, скорее всего, ведут в конкретный регион, а не размыты по всей стране.