Фамилия Чукарев строится по типичной восточнославянской модели с суффиксом -ев, который указывает на принадлежность: «чей?» — Чукарев, то есть сын или потомок Чукаря. Основа фамилии — прозвище Чукарь. Самое вероятное его происхождение связано с диалектным словом «чукать» — стучать, бить, колотить. В русских говорах «чукарь» могли назвать человека, который стучит, например, молотком по наковальне, или просто драчуна, забияку. В этом случае предок носителя фамилии мог быть кузнецом или человеком с бойким, неуживчивым характером.

Однако есть и вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование. В некоторых областях «чука» означало «чурка», «обрубок дерева», а «чукарь» — того, кто делает или продаёт такие чурки. Такое прозвище мог получить плотник, лесоруб или торговец дровами. Эта гипотеза слабее, так как связь «чука» и «чукарь» не так явно прослеживается в источниках, как глагольная основа.

Географически фамилия Чукарев не принадлежит к числу широко распространённых. Она чаще встречается в центральных и южных областях России, а также на Урале, что типично для фамилий, образованных от прозвищ, а не от календарных имён. Интересная деталь: в старорусских документах встречается фамилия Чукаров, образованная от той же основы, но с другим суффиксом. Чукарев — вариант, закрепившийся в более позднее время, когда суффикс -ев стал доминирующим для фамилий на мягкий согласный. Таким образом, Чукарев — фамилия «ремесленная» или «характерологическая», напрямую указывающая на занятие или черту предка, а не на его отца или деда по имени.