Фамилия Чукашкина — женская форма, а её основа, мужская фамилия Чукашкин, образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: от личного имени или прозвища с помощью суффикса -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Чукашка — сын или потомок Чукаша.

Ключ к разгадке — в основе «Чукаш». Скорее всего, это производное от древнерусского нецерковного имени или прозвища Чук, Чука. Такие имена были широко распространены на Руси до XVII века и часто давались по внешним признакам, особенностям характера или тотемным животным. В словаре В. Даля «чукать» в некоторых говорах означает «чуять, слышать» или «бить, колотить» (отсюда «чукалка» — колотушка). Однако более вероятно, что в основе лежит тюркское или финно-угорское влияние: в тюркских языках «чук» может означать «чурбан, обрубок» или быть частью личного имени, а в марийском и удмуртском «чукаш» — «жертвоприношение, моление». Таким образом, прозвище Чука мог получить человек коренастый, плотный, или же тот, кто участвовал в обрядах, либо, что проще, ребёнок, которого ласково называли Чукаш — уменьшительная форма от Чук.

Суффикс -ш- в основе (Чукаш) характерен для ласкательных или просторечных форм имён в северных и центральных русских говорах. Сравните: Иваш (от Иван), Митяш (от Дмитрий). Поэтому Чукаш могло быть домашним прозвищем человека с именем, начинающимся на «Чук» (редкое календарное имя Чук, например, или мирское имя Чукан).

Географически фамилия Чукашкин встречается преимущественно в Поволжье и на Урале — регионах, где веками соседствовали русские, тюркские и финно-угорские народы. Это не случайно: именно в зоне языковых контактов такие «пограничные» прозвища, как Чука, приживались и давали начало фамилиям. Предок Чукашкиных мог быть крестьянином, ремесленником или служилым человеком, но точных сведений о его сословной принадлежности нет — фамилия не элитарная, а народная, что подтверждает её прозвищное происхождение.

Любопытно, что у фамилии есть однокоренные варианты: Чуканов, Чуков, Чукин, Чукалов. Все они восходят к той же основе «чук», но с разными суффиксами, что говорит о самостоятельном, а не едином происхождении. Чукашкин — одна из самых редких форм, сохранившая уменьшительный оттенок, который в других фамилиях стёрся.