Фамилия Чукашкины — один из тех редких случаев, где суффикс -ин указывает на происхождение от прозвища, а не от крестильного имени. Основа здесь — «Чукашка». Если отбросить типичный русский фамильный суффикс -ин (принадлежность: «чей?» — Чукашкин, то есть сын Чукашки), в центре внимания оказывается само слово, которое звучит необычно и явно нецерковно.

Самая вероятная версия связывает «Чукашку» с диалектным глаголом «чукать» или «чукаться». В разных говорах это означало «стучать, ударять», «издавать глухой звук», а в некоторых — «кидать, бросать» или даже «шалить, проказничать». Прозвище Чукашка могли дать человеку с громкой, «стучащей» походкой, тому, кто работал с деревом (плотник, столяр — стук топора), или, наоборот, непоседе и баловнику. Вторая, менее распространённая гипотеза — что Чукашка это вариант тюркского имени Чукай (от «чук» — «сук, ветка» или «мальчик»). Но для фамилии, закрепившейся с русским суффиксом -ин, славянская диалектная основа выглядит убедительнее.

Фамилия Чукашкины — не массовая. Её география тяготеет к центральным и поволжским регионам России, особенно к бывшим территориям Нижегородской, Костромской и Вятской губерний. Там, в зоне смешения северных и среднерусских говоров, слово «чукать» было в ходу, и прозвища на -шка (Чукашка, Балашка, Гришка) встречались чаще, чем в южных областях. В дворянских родословных книгах эта фамилия не зафиксирована — её носителями, скорее всего, были государственные крестьяне или люди из посадского сословия.

По модели образования Чукашкины стоят в одном ряду с фамилиями вроде Балашкин, Ерашкин, Шибашкин — все они образованы от прозвищ с суффиксом -к(а), который в XVI–XVII веках часто добавляли к основе для придания фамильярного или уменьшительного оттенка. Такая форма указывает, что прозвище Чукашка было не оскорбительным, а бытовым, «домашним» — так могли звать соседа или родственника. Со временем это прозвание закрепилось за его потомками и превратилось в фамилию, которая сегодня звучит как отчество: Чукашкин, а во множественном числе — Чукашкины, то есть «семья Чукашкиных».