Фамилия Чуловская — одна из тех, что заставляют задуматься: от какого слова она пошла и где её корни? Первое, что бросается в глаза, — суффикс «-ск-», типичный для польских, украинских и русских дворянских фамилий, образованных от географических названий. Вторая часть — «-овская» — указывает на принадлежность к месту или роду. Значит, основой могло стать название населённого пункта вроде Чулово, Чулов или Чуловка. Такие сёла и деревни встречаются в России и на Украине, особенно в районах, где исторически жили носители западных говоров.

Сама основа «Чул-» — тёмная и спорная. В ономастике есть несколько версий. Первая: от древнерусского прозвища «Чуло» — так могли назвать человека с плохим слухом (от «чуть» — слышать). Вторая: от тюркского корня «чул» — степь, пустыня, что могло дать прозвище степняку или выходцу из южных земель. Третья, более бытовая: от слова «чулок» — возможно, прозвище чулочника или того, кто носил яркие, заметные чулки. Последняя версия наименее вероятна, так как для прозвищ по одежде обычно брали более грубые слова.

Интересно, что фамилия Чуловская — женская форма. Мужской вариант — Чуловский. В крестьянской среде такие фамилии на «-ский» были редкостью, чаще их носили священники, мелкопоместные дворяне или выходцы из духовного сословия. Если предки были из Чуловского погоста или усадьбы Чулово, то фамилия закрепилась за переселенцами, которые переехали в другое место и стали зваться «чуловскими» — то есть из Чулова.

Нельзя исключать и вариант, что Чуловская — это русифицированная форма польской фамилии Czułowski. В этом случае корень мог быть от польского «czuć» — чувствовать, или от «czuły» — нежный. Встречается такая фамилия в западных областях бывшей Речи Посполитой, откуда люди переселялись в центральную Россию. Сейчас Чуловские — редкая фамилия, её носители живут в основном в Сибири, на Урале и в центральных регионах России, что подтверждает версию о переселении: основатели рода уехали далеко от родного Чулова и сохранили память о нём в своей фамилии.