Фамилия Чуловский — типичный пример фамилии, образованной с помощью суффикса -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. В отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, которые давали крестьянам и горожанам, фамилии на -ский в XVII–XIX веках закреплялись за выходцами из польской и западнорусской шляхты, духовенством, а также за переселенцами, получавшими прозвание по месту жительства.

Основа фамилии — Чулово или Чулов. Скорее всего, это топонимическая фамилия: предок мог быть владельцем или выходцем из деревни Чулово. Такие названия встречаются в России нередко — например, Чулово в Московской области или Чулово в бывшей Тверской губернии. В этом случае суффикс -ский работал как указатель принадлежности: «из Чулова» — «Чуловский». Альтернативная версия — происхождение от прозвища Чул, которое могло относиться к человеку с необычной походкой или привычкой (от диалектного «чулить» — чудить, странно вести себя), но эта гипотеза слабее, так как для прозвищных фамилий типичнее суффиксы -ов/-ин.

Словообразовательная модель проста: корень «чул-» (от названия или прозвища) плюс суффикс принадлежности -ов- и фамильный формант -ский. Интересно, что фамилия могла иметь и белорусские корни: в Беларуси встречаются деревни Чулово (например, в Витебской области), и там суффикс -ский традиционно носили местные шляхтичи. Таким образом, Чуловские могли быть как русскими дворянами, так и мещанами или крестьянами, получившими фамилию по месту приписки.

В дореволюционных справочниках фамилия редкая. Она не входит в списки массовых дворянских родов, но встречается в метрических книгах центральных губерний и в западнорусских землях. Носители фамилии сегодня живут в основном в России и Беларуси, что подтверждает её восточнославянское происхождение.