Фамилия Чупарде — один из тех редких случаев, когда угадать происхождение по звучанию почти невозможно. На слух она кажется то ли французской, то ли итальянской, но на деле, скорее всего, имеет восточные корни. Самая вероятная версия — тюркское происхождение от слова «чупар» или «чубар» (пёстрый, рябой, крапчатый). В тюркских языках так называли человека с особыми приметами на коже — веснушками, родинками или просто неоднородным цветом лица. Прозвище Чупарде могло закрепиться за человеком с такой внешностью.

Суффикс «-де» здесь необычен. В русской фамильной модели он встречается крайне редко. В тюркских языках аффикс «-де» может указывать на принадлежность или местонахождение («находящийся у чего-то»). Если основа «чупар» означала не только пёстроту, но и, например, название местности (селение, овраг), то Чупарде — «тот, кто из Чупара» или «живущий у пёстрого места». Впрочем, не исключено, что фамилию просто адаптировали на русской почве, приписав к основе типичный для южных регионов суффикс, который позже закрепился в документах.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Северному Кавказу, где тюркские и кавказские языки оставили след в фамилиях с нестандартными окончаниями. Встречается она и в Закавказье. Сословного барьера у Чупарде не было: так могли прозвать и крестьянина, и казака, и мелкого торговца. Главное — внешняя или территориальная примета, которая отличала первого носителя.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает прояснить картину. Чубаров, Чубарев, Чупарин — все они восходят к той же основе «чубар/чупар». Но Чупарде стоит особняком: если Чубаров — это «сын Чубара» (патроним на -ов), то Чупарде — скорее прозвище-характеристика, которое превратилось в фамилию без добавления русского суффикса принадлежности. Это указывает на более позднюю фиксацию или на то, что фамилия сложилась в среде, где русская словообразовательная модель не была обязательной. Документальных подтверждений этой версии в открытых источниках мало, но лингвистическая логика говорит именно за тюркский след.