Фамилия Чупка — редкий пример, где прозвище застыло в исходной форме, без типичных русских суффиксов -ов, -ев или -ин. Это так называемая «неоформленная» фамилия, которая сохранила вид прямого прозвища. В русской ономастике такие фамилии часто встречаются на Украине, в Беларуси и на юге России, где процесс фамильного закрепления шёл иначе, чем в центральных областях.

Основа фамилии — слово «чупка». В южнорусских и украинских говорах «чупка» — это уменьшительное от «чуприна» (чуб, хохол, прядь волос). Прозвище Чупка могли дать человеку с заметным, торчащим чубом или с необычной причёской. В некоторых диалектах «чупка» означала и «хохолок» у птицы, так что прозвище могло относиться к внешности или даже к манере держать голову.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «чупать» (щупать, хватать) или с диалектным «чупа» (неряха, замарашка). Однако основная гипотеза, опирающаяся на словарь украинских прозвищ и работы по восточнославянской антропонимии, указывает именно на чуб.

Географически фамилия Чупка тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи: её фиксируют в переписях Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний, а также в Беларуси. Встречаемость в России низкая, что подтверждает её украинско-белорусские корни.

Социально носители фамилии Чупка в основном относились к крестьянскому сословию или казачеству. Прозвище, скорее всего, возникло в среде, где внешние признаки — осанка, причёска, деталь одежды — легко становились уличным именем. Фамилия не имеет отношения к дворянским родам и не фиксируется в родословных книгах.

Однокоренные фамилии — Чуприна, Чуприков, Чубаров — построены по той же модели (от «чуб»), но Чупка стоит особняком из-за отсутствия суффикса. Это делает её более архаичной и привязанной к устной традиции, где прозвище передавалось детям без изменений.