Фамилия Чуплая — яркий пример так называемой «окающей» фамилии, где корень идёт от слова «чуплый». В южнорусских и украинских говорах «чуплый» означало «хилый», «тщедушный», «болезненный». Прозвище Чуплый давали человеку слабого здоровья или невысокого роста, худощавого. В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев, форма Чуплая — это краткое прилагательное в женском роде, что указывает на её происхождение из среды, где фамилии ещё не застыли в паспортной форме. Такие фамилии типичны для юга России и Украины: мужская форма — Чуплый, женская — Чуплая.

Встречается и альтернативная версия, связывающая фамилию с диалектным «чуп» — чуб, хохол. Тогда прозвище относилось к человеку с заметной причёской, возможно, казаку с длинным чубом-оселедцем. Однако эта гипотеза слабее: слово «чуплый» в значении «слабый» фиксируется в словарях русских говоров гораздо шире, а суффикс -л- в фамилии Чуплая как раз и указывает на признак (сравните: кислый, вялый).

Суффикс -л- в основе — не фамильный, а словообразовательный, прилагательное образовано напрямую от глагольной основы (чупеть — хиреть, сохнуть). Фамилия Чуплая не имеет отношения к дворянскому сословию: это типичная крестьянская или казачья фамилия, закрепившаяся в документах после отмены крепостного права. Географически она чаще всего встречается в Краснодарском крае, Ростовской области и на востоке Украины — в зоне бывшего расселения запорожских и донских казаков.

Таким образом, предки носителей фамилии Чуплая — скорее всего, южнорусские крестьяне или казаки, получившие прозвище за внешность или здоровье. Споров о корне немного: основная версия — «хилый», «слабосильный» — подтверждается и диалектными данными, и словообразовательной моделью.