Фамилия Чуплинская звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, и это первая зацепка. Суффикс -ская (-цкая) указывает на принадлежность к местности — такую модель активно использовала шляхта и духовенство. В основе фамилии лежит название населённого пункта: Чуплин, Чуплино или Чупля. Такие топонимы встречаются на территории современной Беларуси, Польши и западных областей России. Например, в Беларуси есть деревня Чуплино, а в Польше — Чуплин (Czuplin). Человек, переехавший оттуда, получал прозвище «Чуплинский», которое затем закреплялось за его потомками.

Сам корень «чупл-» не имеет однозначного славянского значения. Возможно, это вариант фамилии от имени Чупла (уменьшительное от Чуприна или Чупрата) либо от прозвища, связанного с диалектным словом «чуплый» — в некоторых говорах так называли человека с неопрятными, торчащими волосами (от «чупрына» — чуб, вихор). Вторая версия — польское происхождение от «czupel» (хохолок) или «czupryna» (шевелюра). Фамилия могла возникнуть как прозвище по заметной внешней особенности.

В женской форме Чуплинская — это либо фамилия замужней женщины (от мужа Чуплинский), либо девичья (если отец носил ту же фамилию). В дореволюционной России окончание -ская чаще встречалось у дворянок и мещанок, реже у крестьянок, но в XX веке эта граница стёрлась. Носители фамилии Чуплинская сегодня рассеяны по России, Украине и Беларуси, но наибольшая концентрация — в западных областях, что подтверждает гипотезу о польско-белорусских корнях.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Чуплин, Чуплинов, Чуплинов — все они образованы от той же основы, но с разными суффиксами. Чуплинский/Чуплинская — самая «географическая» версия, указывающая на происхождение из конкретного места, а не на прозвище. Если предки были мелкими помещиками или священниками, фамилия могла перейти по наследству без изменений; если крестьянами — её могли дать по деревне, откуда семья вышла.