Фамилия Дедашко звучит по-украински, и это первая зацепка. Её основа — «Дед» или «Дiд». В славянских языках это не только отец отца, но и старый человек, ветеран, бывалый воин. В украинских говорах слово «дiд» могло означать и нищего-старца, и деда-знахаря, и даже лешего или домового в поверьях.

Вероятнее всего, фамилию дали не внуку деда, а человеку, который в молодости выглядел или вёл себя по-стариковски — был рассудительным, медлительным, носил бороду. Второй вариант: «Дедаш» — это прозвище отца семейства, которое потом перешло к детям через суффикс -ко. Суффикс -ашко характерен для западноукраинских и белорусских земель, особенно для Галиции и Волыни. Он указывает на уменьшительно-ласкательную или пренебрежительную форму: Дедашко — «маленький дед» или «дедушка».

Фамилия недворянская, крестьянская или казацкая. В реестрах Войска Запорожского XVII века встречаются прозвища вроде Дед, Дедик, Дедушко, но именно Дедашко — более редкая форма. В современной Украине она встречается рассеянно: в Тернопольской, Ивано-Франковской, Ровенской областях, реже — в Беларуси. В России её носители — потомки переселенцев с Западной Украины.

С точки зрения словообразования, это типичная украинская фамилия на -ко, которая в русском языке могла склоняться как неизменяемая, хотя по правилам украинского происхождения её правильно склонять: Дедашка, Дедашку. В документах XIX века встречается написание через «и» — Дидашко, что ближе к украинскому произношению.