Фамилия Дидашко звучит на слух как типичная украинская или белорусская, и это первая зацепка для анализа. Её выдает суффикс -ко, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на уменьшительно-ласкательную форму или на происхождение из западнорусских земель. В украинском и белорусском языках этот суффикс активно использовался для образования фамилий от личных имен, прозвищ или названий профессий, причем часто без дополнительного патронимического суффикса — то есть Дидашко могло означать просто «маленький Дидаш» или «сын Дидаша».

Основа фамилии — корень «дид-». В украинском языке «дід» — это дед, старик. Однако напрямую фамилию от слова «дед» образовали бы как «Дідусь» или «Дідченко». Здесь же мы видим суффикс -аш-, который характерен для украинских и польских прозвищных форм (сравните: Гончар — Гончаш, Коваль — Ковальчук, но есть и модели типа «Тарас — Тарашко»). Вероятнее всего, Дидашко — это производное от личного имени или прозвища Дид, Дидаш. В старину «Дидом» могли называть старшего в роду, уважаемого человека или, наоборот, старого ворчуна. Суффикс -аш- добавлял оттенок принадлежности или ласкательности, а финальное -ко закрепляло фамилию в форме, типичной для Подолья, Волыни или Галиции.

Вторая версия, менее распространенная, но возможная: связь с глаголом «дидити» (нянчить, пестовать) или с диалектным «дидати» (делать). В таком случае прозвище Дидаш могло относиться к человеку, который что-то мастерил, или к няньке. Однако эта гипотеза слабее, так как не подтверждается массовым материалом — в исторических записях фамилия Дидашко встречается в основном в западных областях Украины, где корень «дід» был основным для именования по возрасту.

Географически фамилия редкая. По данным современных переписей, основные носители живут в Тернопольской, Ивано-Франковской и Львовской областях. В России она почти не встречается, что подтверждает её западноукраинское происхождение. В польских метриках XIX века можно найти варианты Dydaszko или Didaszko — польская орфография передавала украинское произношение.

С точки зрения социального контекста, фамилия не дворянская. Она не оканчивается на -ский и не содержит указания на владение землей. Скорее всего, предки носителей фамилии Дидашко были крестьянами или мещанами, а сама фамилия закрепилась как уличное прозвище, перешедшее в официальный документ при переписях или приписке к церковному приходу. Таким образом, Дидашко — это «внук или сын Дида», то есть потомок человека, которого в округе звали Дедом.