Фамилия Дедовская принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от прозвищ. Её основа — слово «дед». В старину так могли назвать не только пожилого человека, но и того, кто вёл себя по-стариковски рассудительно или рано поседел. Реже прозвище Дед закреплялось за дедом по прямой линии, если он, например, воспитывал внуков. В любом случае, фамилия указывает на конкретную черту или роль человека в семье или общине.

Суффикс -ск- в фамилии Дедовская — типичный для фамилий, которые первоначально были прилагательными и отвечали на вопрос «чей?» или «откуда?». Такая модель часто встречается у потомков духовенства, дворянства или выходцев из определённой местности. В случае с Дедовскими возможна и связь с географией: город Дедовск в Московской области. Этот город вырос из села Дедово, известного с XVI века. Если предок носителя фамилии был родом оттуда, его могли записать как «Дедовский» — то есть пришедший из Дедова. Обе версии — прозвищная и топонимическая — имеют право на существование, и определить, какая из них верна для конкретной семьи, можно только по архивным документам.