Фамилия Деревенсков образована от прозвища Деревенский, которое в XVI–XVII веках могло означать не просто «житель деревни», а человека, приписанного к определённому сельскому поселению или владеющего землёй в деревне. В отличие от фамилий с суффиксом -ов/-ев, которые часто возникали от имён или профессий, Деревенсков — редкий случай, когда в основе лежит топографическая характеристика. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности: так же как, например, Горский или Полевой, Деревенский означал «тот, кто из деревни». А окончание -ов в данном случае не патронимическое, а притяжательное — «сын Деревенского», что типично для позднего этапа формирования русских фамилий, когда отчество от прозвища превращалось в родовое имя.

Вероятнее всего, фамилия закрепилась за крестьянами или однодворцами — особой категорией населения на южных окраинах России, которые несли сторожевую службу и жили отдельными деревнями. Деревенсковы могли быть выходцами из одного села, где прозвище Деревенский давали либо пришлому человеку, либо тому, кто отличался сельским укладом от соседей-горожан или служилых людей. Спорные версии, связывающие фамилию с редким личным именем Деревеня (от «деревенеть» — становиться жёстким), менее убедительны: имя не зафиксировано в святцах, а прозвищная модель с таким корнем встречается лишь в единичных случаях.

В писцовых книгах и ревизских сказках фамилия Деревенсков встречается преимущественно в центральных и южных губерниях России — Тульской, Рязанской, Тамбовской. Это подтверждает гипотезу о происхождении от сословной или территориальной принадлежности, а не от абстрактного качества. Среди однокоренных фамилий — Деревенский, Деревеньщиков, Деревнин — Деревенсков выделяется именно суффиксом -ск-, который делал прозвище более формальным, «официальным», что могло быть важно при записи в рекрутские списки или земельные акты.