Фамилия Дермилёв — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, не поддаётся однозначному прочтению, и это делает её особенно интересной для разбора. В отличие от фамилий на -ов, образованных от очевидных профессий или имён, здесь приходится выбирать между несколькими версиями, и каждая по-своему правдоподобна.

Словообразовательно фамилия проста: суффикс -ёв указывает на принадлежность («чей?»), а основа — прозвище Дермил. Ударение на последнем слоге закрепилось, скорее всего, в письменной традиции, хотя в говорах могло звучать и иначе. Важно, что это не крестильное имя — в святцах такого нет, значит, перед нами чисто мирское прозвище.

Самая прямая версия отсылает к глаголу «дермить» — в русских говорах он означал «пачкать, марать, сорить». Прозвище Дермил могли дать неаккуратному, неряшливому человеку, тому, за кем постоянно нужно убирать. Это объяснение лежит на поверхности, но не единственное. В некоторых диалектах «дермить» имело и переносное значение — «говорить вздор, пустословить», так что прозвище могло закрепиться за болтуном или сплетником.

Есть и более редкая, но убедительная версия, связанная с промыслом. В псковских и тверских говорах «дерма» — это выдра, а «дермить» — охотиться на выдру. Прозвище Дермил могли дать охотнику-зверолову. Эта гипотеза выигрышнее тем, что объясняет необычный суффикс -ил: такие прозвища часто образовывались от глаголов, обозначающих характерное действие (ср. Косил, Молотил). Если предок промышлял добычей ценного меха, прозвище Дермил звучало бы как «тот, кто дермит», то есть охотится на выдру.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает отсеять слабые версии. Фамилии Дермидонтов, Дермичев или Дермишев встречаются, но их основа — искажённое греческое имя Дормидонт (от «дормидо» — «спящий»). В фамилии Дермилёв нет характерного для той модели окончания -ов, поэтому путать эти два ряда не стоит: Дермилёв — от прозвища, а не от редкого календарного имени.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России. Встречается в Псковской, Новгородской и Тверской областях — как раз там, где водилась выдра и где бытовало слово «дерма». Это косвенно подтверждает «охотничью» версию. В сословном плане носители фамилии, скорее всего, были государственными крестьянами или однодворцами — в среде дворянства такие прозвища не приживались.

Так что перед нами случай, когда за простым звучанием скрывается выбор между «неряхой» и «охотником». Оба варианта возможны, но промысловый корень кажется более весомым, если учитывать диалектную географию.