Фамилия Дергилев образована от прозвища Дергиль. В основе лежит глагол «дергать», который в русских говорах имел несколько значений. Самое прямое — называть так могли человека, страдавшего нервным тиком или подергиваниями, судорогами. Но чаще прозвище давали не за болезнь, а за характер: шалуна, проказника, кривляку — того, кто «дергается» от избытка энергии или озорства.

Есть и другая, хозяйственная версия. В некоторых говорах «дергляком» называли сено, которое доставали изнутри стога специальной дергалкой — оно считалось самым чистым и свежим. Тогда прозвище Дергиль мог получить аккуратный хозяин, содержавший хозяйство в порядке.

Отдельно стоит сказать о семинарской среде. Фамилия Дергилев вполне могла достаться ученику духовного училища. В народе о семинаристах (кутейниках) говорили: «Кутейники дергоноги: не нашли пути дороги». Намёк на то, что из-за постоянной зубрёжки и сидячей жизни у них немели и дёргались ноги. Такая бытовая деталь могла закрепиться в прозвище, а затем и в фамилии.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе «Дергиль» добавили притяжательный суффикс «-ев», указывающий на принадлежность. Сначала это было отчество — «чей сын?» — Дергилев, то есть сын Дергиля. Со временем оно закрепилось как наследственная фамилия.

Интересно, что Дергилев — фамилия не слишком распространённая. Она встречается в центральных и южнорусских областях, особенно в Воронежской и Рязанской губерниях, где диалектные слова «дергать» и «дергиль» были в ходу. Встречаются и однокоренные фамилии: Дергачёв, Дергунов, Дергилёв. Разница в ударении и суффиксе не меняет сути — все они от одного корня.

Какую из версий считать основной? Скорее всего, прозвище Дергиль изначально описывало поведение или внешность человека — шаловливого или с нервной походкой. Семинарская версия — возможное, но более узкое объяснение. А вот «сенная» версия хотя и живописна, менее вероятна: прозвища по профессиональной аккуратности встречаются реже, чем по заметным чертам характера.