Фамилия Дергалев образована от прозвища Дергаль, а то, в свою очередь, — от глагола «дергать». В русских говорах дергалкой называли деревянный или железный крюк, которым вытаскивали сено из стога. Поэтому первая и самая вероятная версия — профессиональная: основатель рода либо сам мастерил такой инвентарь, либо постоянно им пользовался в работе. Человек, который «дергал» сено, и получил прозвище Дергаль.

Но есть и другое объяснение. В старину прозвища нередко давали по внешним признакам или особенностям поведения. Дергалем могли назвать человека, страдавшего нервным тиком или судорогами — его как будто постоянно «дергало». Впрочем, в крестьянской среде такие имена не всегда несли негативный оттенок: иногда родители намеренно давали ребёнку «плохое» прозвище, чтобы обмануть нечистую силу и уберечь его от болезней. Так что Дергаль могло быть и обережным именем для здорового мальчика.

По модели образования фамилия типична для восточнославянской ономастики: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — Дергалев, то есть сын Дергаля). Интересно, что в отличие от более распространённых фамилий на -ов, здесь основа оканчивается на мягкий согласный, что и дало суффикс -ев, а не -ов.

Стоит отметить, что в некоторых областях России встречается вариант написания «Дергалёв» — с буквой «ё». Это не отдельная фамилия, а фонетическое или орфографическое разночтение, возникшее из-за того, что в документах «ё» часто заменяли на «е».