Фамилия Дергаев образована по стандартной для русских фамилий модели: к основе «Дергай» или «Дергач» добавили притяжательный суффикс -ев, который указывал на принадлежность («чей сын?» — Дергаев). Суффикс -ев, а не -ов, стоит после мягкого или шипящего согласного, что в данном случае естественно для корня, оканчивающегося на -й или -ч.

В основе фамилии лежит прозвище Дергай или Дергач. В русских говорах «дергач» — это и птица коростель, издающая резкий, отрывистый крик, и человек с нервными, порывистыми движениями, «дерганый», суетливый. Прозвище могли дать человеку беспокойному, вспыльчивому или, наоборот, тому, кто работал рывками, без плавности. Реже, но тоже возможно, что прозвище относилось к ремеслу: «дергать» лён или коноплю — тяжелая крестьянская работа, и человека, который этим промышлял, могли прозвать Дергачом.

В ономастических справочниках фамилия Дергаев нередко соседствует с однокоренными Дергачёв и Дергунов. Разница в суффиксах не случайна: Дергачёв — от прозвища Дергач, а Дергунов — от глагольной формы «дергун» (тот, кто дёргает). Дергаев в этом ряду стоит особняком: основа «Дергай» — это повелительное наклонение глагола, которое в древнерусской антропонимии часто становилось прозвищем-командой («Дергай!» — как призыв к действию). Такие прозвища (Лови, Хватай, Нелюб) давали не по профессии, а по характеру или по случаю.

География фамилии тяготеет к центральным и южнорусским областям, где корень «дерг-» в значении «рвать, тащить» был особенно употребителен. Встречается Дергаев и в среде донских казаков, где прозвища часто имели экспрессивный, «боевой» оттенок. Сословного барьера у фамилии не было: её носили и крестьяне, и мещане, и служилые люди — прозвище было слишком распространённым, чтобы закрепиться за одной группой.