Фамилия Дейман — один из тех случаев, когда за коротким звучанием скрывается несколько совершенно разных историй, и выбрать единственную версию непросто. Наиболее вероятное объяснение ведёт в еврейскую среду Восточной Европы. Здесь фамилия Дейман — родственная более прозрачным Демант и Деймант. Все они восходят к декоративному имени Демант, которое, в свою очередь, произошло от слова «диамант» — на идише это «алмаз». В переносном смысле «диамант» использовали как ласковый эпитет для доброго, милого человека. Так что предок-носитель фамилии мог получить её как «драгоценное» прозвище или как искусственное, красиво звучащее родовое имя, которое давали при записи в метрические книги.

Однако есть и вторая, совершенно иная версия, которая уводит нас в географию Пруссии. Согласно ей, в основе фамилии лежит прозвище Дейман, данное по названию реки Дейма (в немецком написании — Deime, в литовском — Deimena). Эта река протекает на территории современной Калининградской области России, судоходна на всём протяжении и соединяется сетью каналов с Неманом. Если основатель рода жил на её берегах, его могли прозвать по месту жительства — Дейман, то есть «живущий на Дейме». Такая модель образования фамилий от гидронимов встречается и у славян, и у балтов, и у немцев, так что эта гипотеза имеет право на существование, хотя и уступает первой по распространённости.

С точки зрения словообразования, фамилия Дейман не имеет типичных русских суффиксов (-ов, -ин, -ский). Окончание -ман характерно для немецких и еврейских фамилий (ср. Цимерман, Гольдман, Лейбман). В немецком -mann означает «человек», и в сочетании с основой могло указывать на занятие или свойство. Но в случае с Дейман основа не немецкая, а скорее идишская или балтийская, что и создаёт простор для разных толкований. Таким образом, фамилия Дейман стоит на перекрёстке культур: она могла родиться в еврейском местечке как «алмазная» или в прибалтийском краю как «речная».