Фамилия Димитровская — один из тех случаев, когда географическая модель образования (суффикс -ск-) встречается с личным именем, а не с названием места. Вопреки первому впечатлению, она не обязательно указывает на выходца из болгарского города Димитровград или какого-то села Димитрово. Чаще всего её основа — крестильное имя Димитрий (в просторечии Дмитрий), а суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая типичен для фамилий, которые первоначально были прилагательными, отвечавшими на вопрос «чей?» или «откуда?».

Разберём словообразовательную цепочку. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий часто давались по названию владения или населённого пункта: князь Димитровский — владелец села Димитрово. Но для непривилегированных сословий, особенно в XIX веке, этот суффикс мог присоединяться прямо к имени отца, минуя географию. В духовном сословии, например, семинаристам нередко меняли фамилию на «благозвучную», образуя её от имени святого: Димитровский — от Димитрия Солунского. В крестьянской среде такое окончание встречалось реже, но фиксировалось, особенно на западе и юге России, где польское и украинское влияние делало фамилии на -ский более массовыми.

Интересна и альтернативная версия, менее очевидная: фамилия могла возникнуть не от имени, а от прозвища или названия профессии. В болгарском, сербском и македонском языках «Димитров» — отчество, а форма Димитровская могла появиться у русских носителей как русификация болгарской фамилии через добавление суффикса -ск- (например, при переезде или в документах). Однако для исконно русского бытования такая модель маловероятна: мы бы скорее увидели Димитров или Димитриев.

Географически фамилия Димитровская не массовая, но встречается в центральных областях России, на Украине и в Беларуси. В советское время её могли получить и как «идеологическую» — в честь болгарского коммуниста Георгия Димитрова, но это скорее исключение, чем правило: искусственные фамилии того периода обычно образовывались без суффикса -ск- (Димитров, Димитрова).

Таким образом, основная версия — фамилия от имени Димитрий, оформленная по модели дворянских или духовных фамилий. Если ваши предки были из духовенства, велика вероятность, что фамилию дали в семинарии. Если из крестьян или мещан — скорее всего, она унаследована от отца, которого в быту звали Димитрием, а при переписи записали уже в «благородной» форме на -ский. Точнее можно сказать только после изучения конкретного регионального архива.