Фамилия Добросельская — это редкий случай, когда основа имени или прозвища складывается из двух корней: добр- (благо, всё хорошее) и -сел-. Второй корень здесь не от слова «село» (деревня), а от глагола «селить» в старом значении «сеять, засевать, приумножать». Так что Добросел — это не «житель доброго села», а тот, кто «приумножает добро», словно сеет его вокруг.

Сама фамилия образовалась по классической модели: прозвище или мирское имя Добросел плюс суффикс принадлежности -ск- и окончание -ая. Форма Добросельская (через мягкий знак) указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный: Добросель. Обычно фамилии на -ский носили дворяне или духовенство, но в народной среде они тоже встречались, особенно если человек был заметен добрыми делами или выделялся своим именем.

Мирские имена, составленные из двух частей, — древняя славянская традиция. Имя Добросел родители могли дать сыну как пожелание: чтобы жил в достатке, имел богатый внутренний мир и ладил с людьми. Но не исключено, что Доброселом прозвали уже взрослого человека за то, что он часто и бескорыстно помогал другим, «сеял» вокруг себя благо.

В отличие от более распространённых Добрыниных или Доброхотовых, фамилия Добросельская встречается редко. Она сохранила в себе не просто пожелание добра, а образ действия — активного творения добра, как посева. Потомок человека с таким именем или прозвищем и получил фамилию Добросельская.