Фамилия Добринская — типичный пример «топонимической» фамилии, то есть образованной от названия места. Её основа — не личное качество, а географическое имя. Чаще всего фамилию связывают с двумя конкретными точками на карте: селом Добринск (ныне село Доброе в Липецкой области) и станицей Добринской на реке Хопре в бывшей Донской области. Предок, переселившийся из одного из этих мест, получал прозвище по месту выхода — Добринский, а для женщин и в форме фамилии — Добринская.

Суффикс -ск- в этой фамилии — ключевая деталь. В русской ономастике он типичен для фамилий, образованных от названий городов, сёл или регионов (сравните: Смоленский — из Смоленска, Казанский — из Казани). В отличие от патронимических суффиксов (-ов, -ин), которые указывают на отца, топонимический -ск- прямо говорит: «родом оттуда-то». Поэтому первая версия — самая прямая и естественная.

Иногда фамилии на -ский возводят к семинарской среде: в духовных училищах ученикам нередко давали «благозвучные» фамилии вроде Добровольский, Добролюбов, Добронравов. Казалось бы, Добринский звучит в том же ряду. Но это маловероятно. Искусственные семинарские фамилии строились от отвлечённых понятий (добро, мир, любовь) или от названий церковных праздников. Конкретный топоним Добринск — слишком привязан к реальной географии, чтобы его случайно выбрали в семинарии. Скорее всего, перед нами не книжная выдумка, а живая народная фамилия, закрепившаяся за переселенцем с берегов Хопра или из Липецкой области.

Интересно, что в основе топонима лежит корень добр- (добрый, добро). Это могло быть как древнее славянское имя-оберег или прозвище первопоселенца, так и просто удачное название села, данное по качеству земли или воды. Совпадение корня с «положительным» словом создаёт иллюзию, что фамилия «говорящая», но по механизму образования она ничем не отличается от фамилий Тверской или Уфимский.