Фамилия Добровская — типичный пример того, как женская форма фамилии на -ская скрывает за собой мужскую основу Добровский. Такие фамилии в основном носили представители польской, украинской и белорусской шляхты, а также духовенства, и образовывали их чаще всего от названий поместий или сел — так называемые «топонимические» фамилии. Поэтому первая и наиболее вероятная версия происхождения Добровской — от названия населенного пункта вроде Доброво, Добрая или Добров. Таких топонимов с корнем «добр-» множество на всех славянских землях, от Чехии до России. Предок, получивший фамилию по месту жительства или владения, становился Добровским, а его жена или дочь — Добровской.

Словообразовательная модель проста: к основе Добр- прибавляется суффикс принадлежности -ов- и типичный для знатных или служилых родов суффикс -ск(ий). В женском роде окончание меняется на -ая. Мужской вариант Добровский встречается чаще, но женская форма тоже давно устоялась и нередко передавалась по наследству от отца.

Есть, однако, и альтернативный путь — от личного прозвища Добровый. В белорусских и украинских говорах слово «добры» означало «хороший» или «добрый». Прозвище могли дать человеку с открытым, отзывчивым нравом, а также пожелать новорожденному счастливой судьбы — назвав Добрым, родители как бы программировали его жизнь на удачу. Со временем прозвище стало фамилией, а суффикс -ский добавился по аналогии с более престижными фамилиями.

Стоит заметить, что имя Йосеф Добровский, на которого часто ссылаются при разборе этой фамилии, — чешский ученый, основоположник славянского языкознания. Его фамилия образована от чешского топонима Dobrová (деревня близ Праги) и к русским Добровским прямого отношения не имеет, хотя корень тот же.

В России фамилия Добровская встречается реже, чем Добров или Добровский, и исторически могла принадлежать дворянкам или дочерям священников, получившим фамилию при поступлении в учебные заведения. В любом случае, независимо от конкретной версии, в основе лежит одно — пожелание добра, будь то через место, прозвище или имя.