Фамилия Добросельский — это, скорее всего, указание на географическое происхождение предка, а не на его личные качества. Основа фамилии — топоним Добросельское. Так называется сельское поселение в Смоленской области. Вполне вероятно, что основатель рода Добросельских родился или долгое время жил в этой местности. Фамилии на -ский/-цкий как раз и закрепляли за человеком название его родного края или поместья, указывая на его принадлежность к местности.

Существует и вторая версия: прозвище Добросель могло образоваться напрямую от корней «добро» (благо) и «селить» (сеять, распространять). В таком случае Добросель — человек, «приумножающий добро», и так могли назвать того, кто часто совершал благие дела. Третья гипотеза предполагает, что Добросель — это мирское имя, которое родители дали сыну с пожеланием, чтобы он вырос доброжелательным, жил в ладу с людьми и имел достаток.

Из этих трёх объяснений первое, «географическое», выглядит правдоподобнее. Модель фамилий на -ский почти всегда привязана к названию населённого пункта, а прозвища и мирские имена обычно оформлялись суффиксами -ов/-ев или -ин. Топонимов с корнем Добро- в России много, и Добросельское — реально существующее село, поэтому версия о происхождении от него наиболее конкретна.

В Книге памяти Томской области упоминается Добросельский Антон Тимофеевич, родившийся в 1916 году в Янушпольском районе Житомирской области на Украине. Эта запись показывает, что фамилия бытовала не только в Смоленской губернии, но и на западе Украины, что расширяет её географию.