Фамилия Добрострой — одна из тех, что не требует долгих разысканий, чтобы понять её смысл: она буквально составлена из двух корней. Первый — «добро» (от «добрый» в значении «хороший, благоприятный»), второй — «строй» (порядок, устройство). Однако за этой прозрачной конструкцией скрывается не одна, а как минимум две разных истории, которые могли привести к появлению прозвища, а затем и фамилии.

В старину слово «строй» имело более широкий круг значений, чем сегодня. Строем называли не только порядок, но и человека, который этот порядок устанавливал и блюл: строителя, попечителя, церковного старосту. Поэтому прозвище Добрострой могло относиться к двум разным типам людей. Первый вариант — человек с устойчивым характером: добропорядочный, честный, совестливый, на которого можно положиться в любом деле. Второй — указание на род занятий: опытный строитель, который строит на совесть, или церковный староста, радеющий о благолепии и порядке в приходе.

Словообразовательная модель здесь редкая и показательная. Фамилия образована по типу «чистых» прозвищ-композитов, где два корня соединяются без суффикса: Добрострой, а не Добростроев или Добростроин. Такая бессуффиксная форма — признак того, что прозвище закрепилось в качестве фамилии довольно рано, до того, как в русской антропонимии стали массово добавлять патронимические суффиксы -ов/-ев и -ин. Это сближает Добростроя с такими фамилиями, как Доброхот, Добронрав, Миролюб, хотя последние чаще встречаются в форме прилагательных на -ый.

Географически фамилия редкая. В современных справочниках и телефонных книгах она встречается точечно, преимущественно в центральных и северных областях России. В дореволюционных источниках Добрострои изредка фиксируются среди крестьян и мещан — то есть сословий, где прозвище могло закрепиться как уличное семейное имя, а затем попасть в официальные документы при переписях.

В ономастических словарях эта фамилия обычно не выделяется отдельной статьёй, но её разбор укладывается в общую логику русских «говорящих» фамилий, описанных, в частности, Б. Унбегауном. Он отмечал, что подобные сложные прозвища, образованные от двух знаменательных слов, чаще всего возникали в среде непривилегированных слоёв населения и несли прямую характеристику человека — либо его внутренних качеств, либо дела, которым он славился.