Фамилия Добрострой — редкий и выразительный памятник славянской культуры. Она образована от прозвища, которое сложилось из двух корней: «добрый» (хороший, благоприятный) и «строй». В старом русском языке слово «строй» имело несколько значений: порядок, устройство, а также строитель, попечитель, блюститель или даже церковный староста. Поэтому прозвище Добрострой могло указывать либо на добропорядочный и честный характер человека, либо на его занятие — опытного строителя или старосту, наводящего порядок.

Словообразовательная модель типична для славянских прозвищ-композитов: два смысловых блока сливались в одно имя, которое давало яркую характеристику. Суффикс -ев (в фамилии Добрострой он нулевой, так как основа заканчивается на согласный, а фамилия склоняется как существительное мужского рода) здесь не нужен — прозвище перешло в фамилию без изменений, что встречается реже, чем патронимы на -ов/-ин.

Интересно, что в старину слово «строй» в значении «строитель» было не столько профессиональным термином, сколько обозначением человека, который отвечает за порядок и созидание. Поэтому прозвище Добрострой могло закрепиться за человеком, который «строил» добрые дела или налаживал быт в общине. Такие прозвища часто давали не по роду занятий, а по нраву — как уважительное именование.

География фамилии не широка: редкие носители встречаются в центральных и южных областях России, а также на Украине, что указывает на общеславянское происхождение основы. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова фамилия Добрострой не упоминается, что подтверждает её редкость. Возможно, она возникла в среде крестьян или посадских людей, где прозвища такого типа были особенно распространены.

Окончательно установить точное время и место появления фамилии можно только после глубоких генеалогических изысканий, но уже сейчас ясно: прозвище Добрострой, а затем и фамилия, хранят память о человеке, которого в своём кругу называли не по отцу, а по его главному качеству — умению «строить» добро.