Фамилия Докутовская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка первична, а прозвищная версия (от «докучать») вторична и маловероятна. Суффикс -ск- указывает на происхождение от названия места: такую фамилию получал либо помещик, владевший селом Докутово или Докутовка, либо выходец из такого села, переехавший в другую местность. Форма на -ская — типично дворянская или польско-шляхетская, но в XIX веке её могли носить и священники, и мещане, и даже бывшие крепостные, получившие фамилию по месту прежнего жительства.

Основа «Докут-» восходит к древнерусскому прозвищному имени Докут, которое фиксируется в исторических источниках. В словаре С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминается Докут, крестьянин в новгородских землях XV века. Значение имени — «докучливый, надоедливый человек», от глагола «докучать». Однако напрямую выводить фамилию Докутовская из этого прозвища неверно: суффикс -ск- требует топонима, а не личного имени. Правильнее считать, что сначала возникло прозвище Докут, затем деревня Докутово (по имени первого поселенца или владельца), а уже потом — фамилия «из Докутова», то есть Докутовская.

По географии фамилия тяготеет к западным и северо-западным регионам. Деревни с названием Докутово есть в бывшей Смоленской губернии, на границе с Беларусью, и в Псковской области. Встречаются также села Докутовка на Украине (Житомирская, Киевская области). Это указывает, что носители фамилии — скорее всего, потомки западнорусских или малороссийских крестьян и мелкопоместных дворян, чьи предки жили в одном из этих населённых пунктов.

Интересно, что фамилия имеет почти точный аналог — Докукин, образованный от того же корня, но по другой модели (суффикс -ин). Докутовская же стоит особняком: её окончание сразу выдаёт «географическое» происхождение, и если ваш предок носил её до отмены крепостного права, велика вероятность, что он происходил из конкретного села, которое и сегодня можно найти на карте.