Фамилия Долбаебовский звучит настолько вызывающе, что первая мысль — перед нами поздняя искусственная конструкция или грубая шутка. Однако если отбросить эмоции и разобрать её по модели, она вписывается в ряд вполне реальных, хоть и редких, польских и западнорусских фамилий на -овский. Суффикс -овский указывает на шляхетское или панское происхождение (по Б. Унбегауну, это типичный признак фамилий польской знати, перешедших в восточнославянскую среду). Основа здесь — не литературное слово, а прозвище, которое могло звучать как Долбаеб или Долбай.

Разберём корень. «Долбать» в диалектах означало «долбить, стучать, упорно работать», а в переносном смысле — «докучать, твердить одно и то же». Вторая часть, -еб-, — это не обсценная лексика в современном понимании, а древний корень, связанный с глаголом «ебать» (бить, ударять, совокупляться), который в прозвищах часто означал «назойливый человек» или «тот, кто бьёт/долбит с силой». Таким образом, прозвище Долбаеб могло получить либо очень настойчивый, упрямый работник, либо задира, который «долбит» окружающих. В польском языке есть аналогичные конструкции типа Dłubacz (долбильщик) или Wiercicki (от wiercić — сверлить).

Географически фамилия могла возникнуть на территории Речи Посполитой — в современных Беларуси, Западной Украине или восточных воеводствах Польши, где суффикс -овский был массовым. Однако есть и альтернативная версия: это мог быть поздний «перевод» фамилии из простонародной формы Долбаев (отчество от прозвища Долбай) в более благородный вариант -овский при переселении в города или при записи в реестры. В таком случае перед нами не шляхетская фамилия, а попытка крестьянина или мещанина «улучшить» свою родословную в XIX веке.

Современное звучание фамилии, конечно, создаёт комический эффект, но исторически она ничем не хуже других «трудовых» прозвищ, ставших фамилиями — Долбилов, Долбоносов, Долбачёв. Носителей Долбаебовских крайне мало, и в официальных документах фамилия почти не встречается — скорее всего, она осталась на уровне устных преданий или была изменена в советское время из-за неблагозвучия.