Фамилия Долбаебский — редкий случай, когда прозвищная основа, крайне нехарактерная для фамилий дворянского или крестьянского образца, обросла «благородным» суффиксом -ский. Именно эта модель образования сразу выдает искусственное происхождение: фамилии на -ский в массе своей давались либо по названию местности (усадьбы, села), либо в духовных училищах, где ученикам нередко придумывали звучные фамилии с намеком на характер или внешность. В данном случае, скорее всего, мы имеем дело с семинарской фамилией, причем созданной не без доли иронии или наказания.

Основа «долбаеб» — составное прозвище, где первая часть («долб-») восходит к глаголу «долбить» (в переносном смысле — упрямо твердить одно и то же, назойливо просить), а вторая («-еб») — к обсценному корню, обозначающему половой акт. В народной речи XIX века «долбаебом» называли не столько распутника, сколько надоедливого, туповатого человека, который «долбит» одно и то же, не понимая отказа. В семинарской среде, где словесные наказания и язвительные прозвища были обычным делом, так могли окрестить нерадивого ученика, заучивающего уроки без понимания или бесконечно переспрашивающего наставника.

Суффикс -ский в данном случае — не указание на географическое происхождение, а способ «облагораживания» грубой основы. В духовных училищах из прозвищ часто делали фамилии именно с этим суффиксом, чтобы они звучали «по-польски» или «по-шляхетски», в отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев. Таким образом, Долбаебский — это не потомок человека из села Долбаебы (такого топонима не зафиксировано), а результат канцелярского творчества: кому-то из начальства или старших товарищей показалось забавным записать бестолкового бу́рсака под этой фамилией.

Встречаемость фамилии крайне низкая, в современных справочниках и телефонных книгах она практически отсутствует. Это говорит о том, что линия либо угасла, либо носители при первой возможности меняли фамилию на более благозвучную. По той же причине в дореволюционных адрес-календарях и списках дворянства Долбаебские не значатся — фамилия осталась уделом единичных семей, вероятно, выходцев из духовного сословия, которые не сделали карьеры и не оставили следов в официальных реестрах. Однокоренные варианты вроде Долбаев или Долбеев встречаются чаще и имеют ту же прозвищную природу, но без «шляхетского» суффикса.