Фамилия Долега — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, сохранив исходное окончание. В русской модели фамилий на -а/-я обычно указывают на украинское, белорусское или южнорусское происхождение, где такая форма естественна. Долега — это не переделанная на русский лад Долгий или Долгов, а прямое прозвище, которое закрепилось за человеком.

Корень здесь — «доля» (часть, судьба, участь). В древнерусском языке «долега» могло означать то же, что «доля»: надел земли, наследство или жизненный удел. Но прозвище Долега вряд ли давали просто так. Скорее всего, так называли человека, которому досталась плохая доля — бедняка, горемыку, того, кто постоянно жаловался на судьбу. В говорах встречается слово «долежный» — несчастный, обделённый. Фамилия могла возникнуть как горькая шутка или констатация факта: «вот твоя доля, Долега».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «долегать» (ложиться, налегать). Тогда прозвище могло относиться к человеку тяжёлому на подъём или настойчивому, «налегающему» на своё. Однако эта гипотеза слабее: большинство фамилий на -ега (типа Берега, Телега) восходят к существительным, а не к глагольным формам.

Географически фамилия Долега встречается в основном на западе России и в Беларуси, реже — на Украине. В польском языке есть слово «dolegać» (досаждать, надоедать), что добавляет оттенок: носителя могли прозвать докучливым человеком. Но польское влияние на русскую фамилию маловероятно — скорее это параллельное развитие в соседних славянских наречиях.

В дворянских родословных книгах фамилия не отмечена. Долеги — это преимущественно крестьянский и мещанский род. Суффикс -ега не образовывал патронимических фамилий (как -ов или -ин), поэтому перед нами прямое прозвище в чистом виде, без позднейшей русификации. Такие фамилии ценны тем, что почти не изменились за столетия: предок Долега жил в XV–XVI веках, и его потомки до сих пор носят то же слово, которое когда-то характеризовало его самого или его жизненный путь.