Фамилия Долеба — одна из тех, что прячет за привычным звучанием неочевидную историю. В отличие от распространённых фамилий на -ов или -ин, эта образована по другой модели, что сразу выдает её южное или западнославянское происхождение. Суффикс -а в русских фамилиях — явление редкое, характерное скорее для украинской или белорусской традиции, где он нередко указывал на прозвище, ставшее родовым именем.

Корень «долеб» в основе фамилии — ключ к разгадке. Самая прямая версия ведёт к древнерусскому глаголу «долéбать», то есть «долбить», «выдалбливать», «высекать». В этом случае прозвище Долеба мог получить человек, чья работа была связана с обработкой твёрдых материалов: камнетес, плотник, мастер по изготовлению деревянной посуды или лодок-однодеревок. На южных территориях, где ремёсла передавались по наследству, такое прозвище легко закреплялось за целым родом.

Вторая, менее очевидная, но не менее правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным словом «долеба» в значении «упрямец», «настырный человек». В говорах Псковщины и Смоленщины «долебать» означало «докучать», «приставать с расспросами». Прозвище могло закрепиться за человеком с настойчивым, въедливым характером — качеством, которое в крестьянской среде не всегда поощряли, но запоминали надолго.

Интересно, что фамилия Долеба почти не встречается в центральных и северных регионах России. Её география — преимущественно юго-запад: Брянская, Смоленская области, а также восток Беларуси. Это подтверждает связь с местными говорами и ремёслами, а не с книжной или служилой традицией.

В отличие от фамилий, образованных от церковных имён (Иваненко — «сын Ивана»), Долеба не имеет отношения к крестильному имени. Она — чистое прозвище, рассказывающее о занятии или личной черте предка. Именно такие фамилии сегодня особенно ценны: они сохранили память о тех, кто не оставил после себя документов и грамот, но чья работа или характер оказались настолько яркими, что пережили века.