Фамилия Долеско звучит на русский слух необычно, но её происхождение проще, чем кажется. Это типичная фамилия-указание на место жительства, образованная по польско-украинской модели. Основа — топоним Дол, Долы, Дольск или Долеско. Таких названий много в Западной Украине, Беларуси и Польше: деревни Дол, Доле, Дольск. Суффикс -еск- (в мужском роде — -еский, -еско) в польской и украинской традиции означает «родом из такого-то места». А окончание -о — характерная черта фамилий из западных регионов Украины, особенно Галичины и Волыни, где польское влияние смешалось с местным говором.

Если разобрать фамилию без привязки к географии, основа «дол» означает «низина», «долина» или, в старом значении, «земельный участок». В славянских языках слово «дол» сохранилось в названиях урочищ и сёл. Значит, предок Долеско жил в низине, в долине, либо в конкретном селе Дол или Долеско. Модель образования — типичная для польской шляхты и украинских крестьян, чьи фамилии фиксировали по месту жительства, а не по имени отца.

В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто означают «чей-то сын» или «чей-то работник», Долеско — чисто территориальная фамилия. Она не говорит о профессии или прозвище, а прямо отвечает на вопрос «откуда родом?». В польской ономастике такие фамилии на -еский считались престижными, характерными для мелкой шляхты, которая брала название своего поместья. На украинских землях эта модель перешла и к крестьянам, особенно при австрийской переписи населения в Галиции в конце XVIII — XIX веке.

Встречается фамилия и в написании Долеский или Долески, но форма Долеско закрепилась именно как украинский вариант с усечением окончания. В России и Беларуси носители чаще всего сосредоточены в западных областях, что подтверждает западнославянское или юго-западное русское происхождение. Фамилия редкая, не массовая, что делает её хорошим маркером конкретного рода из небольшой местности.