Фамилия Долгарев (и её вариант Долгарёв) ставит перед исследователем дилемму: какое из двух значений древнего прозвища Долгарь положило ей начало. Первая версия, самая очевидная, связывает прозвище с прилагательным «долгий» в смысле «высокий, длинный». В XV–XVI веках, как отмечает в своих трудах историк С. Веселовский, прозвища Долгий, Долгово были чрезвычайно распространены на Руси. Среди знатных носителей — князь Афанасий Иванович Долгий Вяземский (казнён в 1570 году) и Борис Иванович Долгово (1495 год), получивший поместье в Новгороде. Логично предположить, что Долгарь — это производная форма от того же корня, и фамилия указывала на рослого, высокого предка.

Однако существует и менее известная, но не менее интересная версия, связанная с псковскими говорами. В них слово «долгарь» означало «не порубленные, цельные дрова». Если принять эту гипотезу, то прозвище относилось к числу «профессиональных» и указывало на род занятий основателя фамилии — заготовку или продажу дров. Такая трактовка делает фамилию более редкой в смысловом плане, уводя от стандартного «высокий человек» в сторону конкретного ремесла. Обе версии имеют право на существование, но вторая, диалектная, придаёт фамилии Долгарев уникальный региональный оттенок.

Известным носителем фамилии (в варианте Долгарёв) является Павел Михайлович Долгарёв (1923–1944) — лейтенант, лётчик, награждённый орденами Ленина, Красного Знамени, Отечественной войны 1-й степени, Красной Звезды, а также медалями и иностранными орденами. Суффикс -ев в фамилии указывает на притяжательное значение («чей?» — сын Долгаря), что типично для русских фамилий, образованных от прозвищ.