Фамилия Долгилев — один из тех случаев, когда прозвище предка оказалось настолько точным, что закрепилось в роду на века. В её основе лежит прилагательное «долгий», но не в современном значении «длительный по времени», а в древнерусском — «длинный». Так могли прозвать очень высокого, долговязого человека. Причем прозвище Долгиль, от которого и пошла фамилия, подчеркивало именно рост, а не худобу или медлительность.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная. Фамилия образована с помощью патронимического суффикса -ев, который присоединяли к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или -й. Исходное прозвище Долгиль (от «долгий» с суффиксом -иль, характерным для личных имен и прозвищ в древнерусском языке) дало форму «Долгилев» — «сын Долгиля». Суффикс -иль встречается в старых русских именах (Радиль, Путиль) и в прозвищах, поэтому Долгиль звучит архаично, но вполне естественно для XV–XVII веков.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «долгиль» — так в некоторых говорах называли долото или инструмент для долбления. В этом случае предок мог быть мастером-плотником или столяром, работающим стамеской. Однако прозвища по инструменту встречаются реже, чем по внешним признакам, поэтому версия с высоким ростом выглядит убедительнее.

Географически фамилия Долгилев тяготеет к центральным и северным областям России. Она встречается в старых писцовых книгах и ревизских сказках Новгородской, Вологодской и Костромской губерний — регионах, где был распространен именно такой тип прозвищ с суффиксом -иль. В южнорусских и украинских землях чаще встречались бы формы Долгий, Долженко или Довгий.

Интересная деталь: в дореволюционных документах фамилию иногда записывали через «о» — Долголев или Долголёв, что отражало народное произношение с аканьем. Это создавало путаницу, и часть ветвей рода могла со временем закрепить разное написание, не подозревая об общем корне. Таким образом, Долгилев — фамилия, которая буквально «на глаз» описывала своего первого носителя: просто, метко и без лишних затей.