Фамилия Долгулев — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, на первый взгляд кажется прозрачным, но при ближайшем рассмотрении открывает интересные детали. Корень здесь — «долг-», и первая мысль: предок был должен или сам раздавал долги. Однако ономасты редко соглашаются с таким прямолинейным толкованием, если нет подтверждения из исторических документов. Куда вероятнее, что в основе лежит не финансовая тема, а прилагательное «долгий» — в старых говорах «долгуль» или «долгуля» означало высокого, долговязого человека. Формант «-уль» (как в «долгуля») часто служил для образования прозвищ по внешнему признаку, а фамилия Долгулев — это уже притяжательное прилагательное на «-ев»: сын Долгуля.

Модель образования — типичная для русских фамилий на «-ев» от прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный или «-ль». По сути, это вариант более распространённой фамилии Долгушин (от «долгуша») или Долганов. Но есть и альтернативная, хотя и менее убедительная, версия: связь с диалектным словом «долгуль» в значении «лентяй» или «тот, кто отлынивает от работы». В некоторых северных и сибирских говорах «долгой» могло означать «медлительный», и прозвище могло закрепиться за нерасторопным человеком. В пользу внешнего признака говорит то, что прозвища по росту были очень популярны в крестьянской среде, где меткое слово заменяло паспорт.

Географически фамилия встречается рассеянно, без явного гнезда. Известны единичные записи Долгулевых в старых документах Вологодской и Архангельской губерний, что косвенно поддерживает версию о севернорусском происхождении — именно там диалектная основа «долгуль» фиксируется чаще. В целом, носитель фамилии Долгулев с высокой вероятностью получил её от предка, которого в деревне прозвали Долгулем за высокий рост или, реже, за медлительность.