Фамилия Долгун не сразу бросается в глаза своей прозрачностью, но её основа лежит на поверхности — это вариант прозвища Долгий. В старой русской традиции так называли человека высокого роста, долговязого, с длинными руками или ногами. Слово «долгий» в те времена означало не столько временную протяжённость, сколько физическую длину, размер. Поэтому первое, на что указывает фамилия, — внешность предка.

Но в фамилии Долгун любопытна не столько основа, сколько суффикс. Обычно от прозвища Долгий образовывали фамилии с помощью суффиксов -ов или -ин: Долгов, Долгин. А вот форма на -ун встречается реже. Суффикс -ун в русских прозвищах часто придавал слову оттенок характерного действия или свойства: хвастун, крикун, бегун. В случае с Долгуном этот суффикс мог закрепить прозвище как постоянную, почти насмешливую черту — «тот, кто отличается долготой», долговязый человек. То есть фамилия фиксирует не просто признак, а яркую, бросающуюся в глаза особенность.

Историк С. Б. Веселовский в своих работах по ономастике отмечал, что прозвище Долгий было одним из самых распространённых в XV–XVI веках. Он приводит конкретные примеры: князь Афанасий Иванович Долгий Вяземский, известный опричник, казнённый в 1570 году, и Борис Иванович Долгово, который в 1495 году получил поместье в Новгороде. Эти записи показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — от знати до служилых людей. Фамилия Долгун, скорее всего, возникла в крестьянской или посадской среде, где прозвища с суффиксом -ун были особенно живучи.

Встречается и другой, менее вероятный вариант: связь с диалектным словом «долгун» — так в некоторых говорах называли долгий, нескошенный луг или высокий стебель травы. Но эта версия слабее: прозвища от названий растений редко образовывались с таким суффиксом, а вот от физических качеств — постоянно. Поэтому основная версия остаётся самой правдоподобной: фамилия Долгун пошла от человека, которого окружающие запомнили как «долгого», то есть высокого и худощавого.