Фамилия Должкин — один из тех случаев, когда внешне простая основа таит в себе неожиданный поворот. На первый взгляд кажется, что корень здесь «долг»: человек, который должен, или, наоборот, которому должны. Но в русских фамилиях прямой связи с долговыми обязательствами почти не бывает — слишком абстрактно для прозвища. Намного вероятнее, что в основе лежит не «долг», а «должить» в старом значении «продлевать, длить». Тогда Должкой могли прозвать медлительного, затягивающего дела человека или того, кто жил дольше других.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Должкин — сын Должки. Это типичная модель для фамилий, образованных от прозвищ или неканонических имён, оканчивающихся на -а/-я. Если бы основа была на согласный, мы бы увидели Должков, но здесь именно -ин, что подтверждает: предка звали Должка. В некоторых говорах «должкий» означало «длинный» (ср. «долгий»), так что прозвище могло относиться к высокому росту. Эта версия кажется более бытовой и правдоподобной, чем отсылка к долгам.

Встречаемость фамилии невысокая, она тяготеет к центральным и северным областям России — там, где сохранялись старые диалектные формы. Встречаются однокоренные варианты Должков, Должиков, Долганов, но Должкин стоит особняком: он не от «долг», а от «долгий» через уменьшительную форму. Это редкий случай, когда морфология не даёт сбиться с толку — суффикс -к- в основе (Долж-к-а) прямо указывает на прозвище, а не на имущественное положение.

В дореволюционных источниках фамилия изредка фиксируется у крестьян и мещан, без привязки к какому-то одному сословию. Никаких громких исторических носителей не прослеживается — фамилия осталась в тени, что типично для прозвищной модели, не перешедшей в дворянские роды. Если ваш предок — Должкин, он, скорее всего, был просто долговязым или неторопливым человеком, а не должником.