Фамилия Должковая — редкий пример, где женская форма закрепилась в качестве основной. В русской традиции фамилии на -ов/-ев, -ин, -ский склоняются по родам: Должков — Должкова, Должковский — Должковская. Но Должковая — это форма прилагательного женского рода, образованная напрямую, без парной мужской версии на -ой или -ый. Такая модель встречается в южнорусских и украинских говорах, а также у однодворцев — потомков служилых людей, селившихся на южных границах Московского государства. Если вы встретили фамилию Должков, то Должковая не является её «женой»: это самостоятельная фамилия, образованная по другой словообразовательной схеме.

Основа фамилии — «должок», уменьшительное от «долг». В прямом смысле «должок» — небольшая сумма, взятая взаймы. Но прозвище Должок или Должкой в старину давали не просто должнику. В среде крестьян и посадских людей так могли назвать человека, который постоянно занимал, был неаккуратен в расчётах, или, наоборот, того, кто сам давал в долг и напоминал об этом. Ироничные прозвища по бытовым чертам — один из самых частых источников русских фамилий. Суффикс -к- в основе уменьшительный, он мог смягчать прозвище, делать его бытовым, неоскорбительным.

Версия о происхождении от названия ремесла или должности — маловероятна. Слово «должник» в значении «чиновник» или «сборщик податей» в русском языке не закрепилось. Бытовало «должец» или «должник» именно как финансовый термин. Поэтому связь с административной службой — натяжка.

Встречаемость фамилии Должковая крайне низкая. Она не входит в списки распространённых русских фамилий, не имеет громких исторических носителей. Скорее всего, это локальная фамилия, возникшая в одном-двух сёлах или городах, возможно, в Черноземье или на юге России, где модель на -ая была продуктивной. Поиск по современным базам показывает единичные случаи, что подтверждает: перед нами не массовая, а редкая, «камерная» фамилия, которую стоит искать в метрических книгах конкретной губернии.

Таким образом, Должковая — это женская по форме, но не по происхождению фамилия, образованная от прозвища Должок. Предок носителя, скорее всего, был простым человеком, получившим бытовое прозвище за манеру брать или давать в долг.