Фамилия Должевская — женская форма фамилии Должевский, и её разговор стоит начать с разбора суффикса, а не с корня. Суффикс -евск- (в мужском варианте -евский) указывает на типично польскую или западнорусскую модель образования. Такие фамилии чаще всего получали дворяне или шляхта, владевшие поместьем с названием на -ево, -ево или -ев. То есть первым носителем фамилии был, скорее всего, человек, владевший или происходивший из села или усадьбы с названием вроде Должево, Должев или Должово. Географически такие топонимы встречаются в восточной Польше, Беларуси и западных областях России (например, Смоленщина, Брянщина), что подтверждает ареал бытования фамилии.

Корень «долж-» в основе фамилии многозначен, и здесь возможны две основные версии. Первая и самая прямая — связь со словом «долг»: прозвище Долж мог получить либо человек, который часто брал взаймы, либо, наоборот, тот, кому были должны. В древнерусском языке «долг» означал не только денежное обязательство, но и обязанность, повинность (ср. «должник»). Вторая версия — топографическая: «долг» в диалектах могло означать «долгий», «длинный», а также «дол» — низменность, лощина. Тогда Должевский — это человек из Долгого (длинного) оврага или низины. Обе версии правдоподобны, но первая (прозвищная) встречается в ономастике чаще — многие фамилии на -ский образованы от прозвищ, а не от названий рек и урочищ.

Интересная деталь: фамилия Должевская может быть не только польско-шляхетской, но и еврейской. В XIX веке, после присоединения западных губерний к Российской империи, еврейское население часто получало фамилии по названиям местечек. Если существовало местечко Должево (а такие топонимы есть, например, в Гродненской области), то фамилия Должевский могла быть искусственно присвоена при переписи. В таком случае носители фамилии не имели отношения к дворянству — это просто указание на место рождения или проживания предка.

В русском контексте фамилия Должевская остаётся относительно редкой. Её не встретишь в списках массовых крестьянских фамилий центральной России — она тяготеет к западному пограничью. Поскольку фамилия оканчивается на -ская, а не на -ова или -ина, её носительницы в прошлом, скорее всего, принадлежали к образованным слоям: мелкопоместное дворянство, духовенство или городская интеллигенция. Но точное сословие без генеалогического поиска определить невозможно.

Если резюмировать: Должевская — это фамилия-указатель. Она говорит либо о долге (в прямом или переносном смысле), либо о долгом овраге, но главное — о том, что её основатель был связан с конкретным местом. Искать корни стоит на западе: в Беларуси, на востоке Польши или в Смоленской губернии.