Фамилия Должевский принадлежит к распространённому типу польских и белорусских фамилий, образованных от географических названий с помощью суффикса -ский. Этот суффикс изначально указывал на принадлежность к местности или владение ею, по аналогии с дворянскими фамилиями Речи Посполитой.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с озером Должа, которое находится в Поставском районе Витебской области Белоруссии. Человек, живший на берегу этого озера или владевший землями рядом с ним, мог получить прозвище Должевский, которое затем закрепилось как фамилия его потомков. В пользу этой версии говорит типичная для региона модель образования: название водоема плюс суффикс -ский.

Существуют и другие, менее распространённые объяснения. Например, прозвище Должевский могли дать человеку, который часто брал в долг — то есть заемщику. В этом случае основа связана с существительным «долг». Третья версия отталкивается от прилагательного «долгий» в старом значении «длинный, высокий»: так могли прозвать рослого, высокого человека. Однако обе эти версии менее убедительны, поскольку в русской и белорусской ономастике фамилии на -ский крайне редко образуются напрямую от бытовых прозвищ или абстрактных понятий — для этого обычно использовали суффиксы -ов/-ев или -ин.

Таким образом, Должевский — это фамилия с чёткой территориальной привязкой. Её носители, скорее всего, происходят из северо-западных регионов Белоруссии, из окрестностей озера Должа, и их предки были либо местными крестьянами, либо мелкой шляхтой, получившей фамилию по названию своего владения или места жительства.