Фамилия Должинский образована по продуктивной модели на -ский, но её основа не так прозрачна, как кажется. Вопреки первому впечатлению, она вряд ли напрямую связана с прилагательным «долгий» (в значении «длинный»). Скорее всего, перед нами топонимическая фамилия: её дали человеку, который происходил из населённого пункта с названием Должино, Долгая, Долгое или Должин. Таких сёл и деревень немало в Беларуси, на западе России и на Украине — например, Должино в Харьковской области или Долгое в Могилёвской. Типовой суффикс -ский как раз и указывал на выходца из определённой местности: «должинский» означало «тот, кто из Должина».

Возможен и второй, менее распространённый путь: фамилия могла возникнуть от прозвища Должина — так называли человека высокого роста (от «долгий» в прямом смысле). В этом случае Должинский — потомок того самого «долгого», высокого предка. Однако для фамилий на -ский прозвищное происхождение менее типично: этот суффикс в русской традиции чаще закреплялся за дворянскими и шляхетскими родами по названию владения или места жительства.

Словообразовательная модель здесь простая: корень долг-/долж- (с чередованием г/ж, как в «долгий» — «долже»), суффикс -ин-, образующий относительное прилагательное от топонима, и фамильный суффикс -ский. Ударение в фамилии обычно падает на второй слог: Должи́нский.

Фамилия не относится к числу массовых, но встречается в основном в центральных и южных регионах России, а также среди потомков выходцев из белорусских и украинских земель. В сословном отношении Должинские могли быть как мещанами или крестьянами, переселившимися в город, так и мелкопоместными дворянами — если их предок владел деревней Должино. Точных данных о знаменитых носителях фамилии в открытых источниках немного, что делает её типичным примером «географической» фамилии, сохранившей память о малой родине.