Фамилия Долженок — яркий пример восточнославянской модели, где прозвище превратилось в фамилию через уменьшительно-ласкательный суффикс. Основа здесь — «долг», но не в современном бытовом смысле «взять взаймы», а в более архаичном, юридическом. В древнерусском языке «долг» означал не только заём, но и обязательство, повинность, службу, даже дань. Соответственно, носитель прозвища Долженок — это человек, который «должен»: либо тот, кто взял что-то в долг и не отдал (что давало повод для насмешливого прозвания), либо, что вероятнее, человек, обременённый какой-то службой или податью.

Ключевая деталь — суффикс «-ок». В украинской и белорусской традициях он образует уменьшительные формы имён и прозвищ. Например, «Долженок» — это буквально «маленький должник» или «сын должника». Такое окончание почти не встречается в великорусских фамилиях, где типичны «-ов» (Должников) или «-ин» (Должнин). Географически фамилия Долженок тяготеет к юго-западу: к современной Украине, Беларуси, а также к южным областям России (Курская, Белгородская области), куда в XVII–XVIII веках переселялись украинские казаки и крестьяне.

Встречается и вторая, менее очевидная версия: от имени Должан, которое могло быть производным от языческого имени Долг (в ряде древнерусских источников встречается имя Долг, как характеристика — «обязанный, верный»). Но в народной этимологии фамилия почти всегда осмыслялась через долг, и это закрепило её написание через «е» (а не через «и» — Должинок). Кстати, ударение в фамилии плавающее: одни носители ставят его на первый слог (До́лженок), другие — на второй (Долже́нок), что характерно для фамилий с украинским корнем.

Социально фамилия Долженок — крестьянская или казачья. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, и в родословных книгах Российской империи она не встречается. Это фамилия простых людей, чьё прозвище, скорее всего, закрепилось за их потомками в эпоху окончательного становления фамилий у непривилегированных сословий — в XVIII–XIX веках.