Фамилия Должичевы (в документах чаще встречается в форме Должичев) образована по стандартной восточнославянской модели: к основе прозвища Должич добавили притяжательный суффикс -ев, означающий «сын Должича» или «принадлежащий Должичу». Это типичная «патронимическая» фамилия, закрепившаяся за потомками человека, которого в быту звали Должич.

О происхождении самого прозвища Должич есть несколько версий, и ни одна из них не выглядит надуманной.

Первая версия — топонимическая. В Поставском районе Витебской области Белоруссии находится озеро Должа. Человека, жившего на его берегу или переселившегося оттуда, могли прозвать Должичем. Это объяснение правдоподобно, поскольку прозвища по названию местности — один из самых распространённых источников русских фамилий, и озеро с таким корнем реально существует.

Вторая версия отталкивается от нарицательного «долг». В этом случае Должичем называли того, кто постоянно брал в долг, жил взаймы. Такое прозвище могло закрепиться за небогатым или нерасчётливым крестьянином. Менее вероятно, что прозвище образовалось от слова «долгий» — в старом значении «высокий, длинный». Если бы основа была чисто описательной, скорее бы возникла фамилия Долгов или Долгих, а форма Должич указывает на уменьшительный или «местный» оттенок, что делает версию о долге или озере более убедительной.

В любом случае, фамилия Должичев — не аристократическая, а крестьянская или мещанская. Она не встречается среди столбового дворянства и, вероятно, бытовала в северо-западных губерниях Российской империи, откуда идёт связь с белорусским озером. Точное время возникновения фамилии установить сложно: патронимы на -ич/-ичев активно формировались в XV–XVII веках, но окончательно закрепились как наследственные фамилии лишь к XIX веку.